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據《華盛頓郵報》報道，當一名策劃“911”恐怖陰謀的基地組織高級成員想讓一名不熱心訓練的劫機者退出襲擊計劃時，本-拉登否決了他的意見。當這名成員想把襲擊計劃擴大到美國西海岸甚至亞洲時，本-拉登也否決了他的意見。但是當其它基地組織領導人對使用客機作爲攻擊美國的工具表示保留意見時，本-拉登卻力排反對意見，爲襲擊計劃開了綠燈。
“911”委員會的調查報告爲了解拉登是如何運作他針對美國的戰爭和基地組織內部的矛盾提供了最詳細的細節。被抓獲的拉登助手們稱，拉登是一位直接掌握行動情況的領導人、大膽，但並不是不計後果。他具有選擇正確人選實施恐怖活動的天才，並要求他的核心圈發誓直接忠於他。對於商業經理們來說，“911”行動的整個計劃和執行過程聽起來可能會很熟悉。
蘭德公司的反恐專家吉金斯：“它確實有公司管理的特點。不同的人擁有不同的專長，拉登則直接參與了管理。他並不只是一個代言者，他是一位評估建議、將一些建議擱置，將另一些建議推進至可行性研究階段的領導人。他很有思想、野心勃勃、冷血，願意冒很大的風險，但同時願意將規模降低以使恐怖活動得以成功。”
1999年初，拉登正在尋找大膽的恐怖襲擊圖謀，而卡利德則有一個大膽恐怖設想，但他需要人員和金錢。卡利德曾在1996年就提出用飛機來攻擊世貿大樓的計劃。但是在他們的首次會談中，拉登聽取了卡利德的設想，但並沒有表態支持這一計劃。但是在1996年至1999年，很多事都發生了改變。拉登在坎大哈召見了卡利德。基地組織的行動指揮阿提夫也參加了會談。他們告訴卡利德，他的計劃已得到了基地組織的全面支持。兩名自殺式劫機者於2000年1月進入美國，而另兩名最初的劫機者因爲沒能獲得簽證而無法進入美國，卡利德建議使用他們在亞洲進行一次協調一致的恐怖攻擊。拉登認爲計劃過於複雜而否決了他的建議。卡利德對兩名進入美國的劫機者看起來缺乏動力感到不快，他想讓一名劫機者退出計劃，但拉登對此進行了干涉。
拉登那時在他的阿富汗恐怖訓練營爲恐怖陰謀找到了更好的前景：四名來自德國的年輕人。拉登在策劃恐怖活動中非常注意細節。從數千名涌入他的恐怖訓練營的聖戰者中，他挑選出了執行撞毀五角大樓任務的飛行員和14名身強力壯的劫機者。他在2001年春季多次要求加速恐怖活動的準備工作，並要求把白宮作爲攻擊目標，以利用以色列總理沙龍到訪白宮的機會。
最後，也是拉登下達了實施恐怖襲擊的命令。他的結論是：“對美國的襲擊應立刻進行。”他認爲，基地組織實施的恐怖活動越多，他得到的支持就會越多，襲擊活動因而得以實施。
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