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3月15日，溫家寶總理在答記者問時說：『他在擔任特首這7年當中所作出的努力和貢獻，歷史會有公正的結論的，香港同胞也不會忘記。』
亞洲電視助理采訪主任鄭鋼英說，『也許要許多年後，等情緒淡定了，我們纔有可能真實地理解這個時期、理解這個人。』
在請辭前一個月，董建華說，自己做了一份很孤單的工作，會很寂寞。
董建華特首向中央政府請辭3天後的3月13日，沒有人懷疑，香港經濟已經復蘇了。這天香港天氣薄陰，在商業區銅鑼灣的商場裡、街道上，人流摩肩接踵，幾乎讓人忘記了不到一年前，這個城市的零售業還在為生存而掙紮。巨幅廣告牌上，謝霆鋒注視著行色匆匆的路人，面孔已由稚嫩變得成熟。樓市的熱鬧讓更多的人感到未來又充滿了希望———一些樓盤的價格已經恢復到1997年金融風暴前的水平。在驚濤駭浪般的8年即將過去的當口，香港媒體鋪天蓋地地討論著特首突然更迭的消息，市民卻表現得非常平靜。
某種程度上這是充滿回憶與和解的幾天，就連那些最反對董建華的人士，此時也一反常態地表現出對『董生』的理解。
13日中午，董建華位於半山的住宅嘉慧園卻仿佛置身事外。附近沒有行人，只有路旁停了兩輛本港媒體的采訪車，一位記者在車旁吃著快餐。入口處站著一位保安，代替了12日以前在這裡站崗的多位警員。我們駛進大樓車庫，被拒絕拍照。四周的安靜，幾乎讓人難以想象，處在輿論中心的前任特首就住在這棟樓裡。
在前夜，特首位於深水灣香島道的別墅香島小築，現場所見也沒有亮燈，車場也沒有停泊任何車輛。
在香港的高地上凝望這座城市，董建華在1997年7月1日香港特別行政區成立暨行政長官宣誓就職儀式上的致辭言猶在耳。當時他用並不特別擅長的粵語讀出了親筆撰寫的句子：『今天，我們幸運地站立在先賢夢寐以求的理想高地。』從他的言談中可以感覺到，父親董浩雲對他的影響非常深刻。在他的記憶中，父親總是說，要記住，你在香港，將來到國外去念書，要記住你是一個中國人。你一定要為自己是中國人而覺得光榮，有機會你要幫國家、幫民族多做一點事情。如今他有機會———而且可以稱得上是歷史機遇———為國家為民族做點事情了。
在那之前兩年，美國《財富》雜志的封面文章的標題是『香港之死』，內容涉及大量港人移民海外現象、犯罪分子、法制與立法局選舉制度等，認為香港前途暗淡。一般認為，該文代表了西方對香港回歸後的普遍看法。
無人察覺的危險正在來臨，在那11天前，堅決反對泰銖貶值的泰國財政部長辭職。曾在1990年代攻擊過英國、意大利、墨西哥並獲利頗豐的國際炒家，包括索羅斯的量子基金正在急攻泰銖。
就是在這樣的雨夜，中國政府莊嚴地收回了香港的主權，整條巨龍的光彩都映照著它口中的珍珠，而世界對這條巨龍的懷疑的重量，也都壓在這顆珍珠上，甚至都壓在了董建華身上。
『硬頸人』
在當時的『高地』上，董建華已年近60歲，依舊龍精虎猛，體健如牛，每天早上7點上班，深夜11點下班，因而在此後8年中博得了『7-11』的綽號。他的愛國愛港的熱忱毋庸置疑，往日經歷中跨越坎坷的能力也無可挑剔。同時，他的行為模式已經固定，所有的經驗都來自企業商圈而非政府機構。8月份禽流感突襲，香港人『殺雞殺到手軟』——共殺了100萬只——接著就是新機場營運首日出現混亂局面。『誰都沒應付過，沒有相關經驗。』亞洲電視助理采訪主任鄭鋼英如今回憶說。這些僅僅是香港坎坷8年的伏筆。
7月2日，香港回歸翌日，泰國被迫放棄與美元聯系匯率制，泰銖貶值。董建華顯然沒有警覺到危機即將襲擊香港，而在整個世界上，也沒有人意識到這是一場席卷亞洲的金融風暴的序曲。
因此，當『八萬五』建屋計劃出籠時，贊成的聲音多，反對的聲音少。1997年10月，董建華在上任後第一份施政報告中提出，按照香港長遠人口及住屋需求，每年興建8.5萬套住宅，作為長遠的建屋目標。這一計劃的前提是，香港的房子太貴了，普通階層人士終其一生的收入也買不起一套住房。
1997年，香港社區組織協會曾調查最低收入者居住的籠屋的狀況，發現籠屋是社會問題的表征。與此同步，整個房地產行業衍生出的經濟泡沫，也已成為一個社會問題。
『對於金融風暴，整個香港都沒有准備，』2005年3月12日下午，46歲的亞洲電視助理采訪主任鄭鋼英回憶說，『風暴在泰國、韓國爆發時，我們還在忙著回歸的事情，大家都不覺得那些國家的災難也會落到香港。』
1997年，香港很可能是亞洲最成功的財經金融中心。公務員隊伍廉潔高效，政府奉行明確、簡單的稅制，基建、銀行及金融設施完善。人均GDP達到25000美元，在亞洲名列第2。外匯儲備928億美元，位居全球第3，它能夠給予流通貨幣的支持，不僅是1倍或2倍，而是8倍之多。在那以前的20年中，世界各地先後經歷過至少一次經濟衰退，但是香港沒有，始終像樂觀的童子軍一樣大步前進。
香港的經濟堡壘不僅美輪美奐，而且還仿佛堅實可靠；事實上它的骨架也確實大多是以鋼筋鑄就，除了一根玻璃梁柱：包括貿易、金融、法律、會計等在內的服務業，佔到GDP的85%以上。資金的投入異常迅速，但人們似乎沒有注意到，這些資金也可在短時間內迅速流出。
出租車司機蘇頂明永遠忘記不了1997年10月20日，當時他到內地玩了6天，回到香港時，原本價值30多萬元的股票就只剩下不足4萬元。許多香港人攥緊了礦泉水瓶，在炎熱的天氣裡擠在一起，看著證券交易所的顯示牌目瞪口呆。
當日是美國華爾街股市慘劇『黑色星期一』的10周年紀念日，香港股市開始下跌。至23日，恆生指數持續暴瀉，與8月份市值高峰期相比，香港的上市公司市值減少了15420億港元，減幅達35%。僅香港十大富豪，估計損失就超過了2100億港元。同樣截至這一天，銀行利息上昇了300%，樓價開始下沈。
香港零售業常常喜歡叫嚷『跳樓』價，如今真的有人從變成了負資產的按揭樓上跳了下去。對於特區政府來說，同樣糟糕的一點是，這一關鍵的時間點僅僅出現在特首宣布『八萬五』建屋計劃的兩周後。
面對城市遭遇的災難，董建華第一次表現出了他的倔強和執拗。這位在其後7年中被稱為『硬頸人』的特首，決定承受短痛，維持與美元的聯系匯率制度，以避免長期的不確定性———充足的外匯儲備和中央政府的支持，成為了他的信心基礎。金融風暴的陰雲在香港上空盤桓了18個月後，決斗的時間到來了。1998年8月，當『大鱷』在貨幣和股票市場同時張開大口時，董建華只用了半個小時就決定入市乾預，以挽救整個城市。
香港人對於樓價10年上漲10倍印象深刻，買樓不只是居住，更是一種投資。歌星王菲在1997年以七成按揭，分20年供款的方式以4800萬港元購入了沙田寶松苑豪宅，每月供款額達29萬港元，兩年後只能半價出售。樓價的慘跌制造的負資產戶數以十萬計，2001年，據中原地產數據，香港60萬個負資產賬面損失達6000億港元。
在美國密執安州立大學的克雷寧教授看來，香港當時是陷入了經濟學所稱的『財富遞減效應』。他的淺顯的解釋是，股票市場跌落40%，人們覺得自己的財富減少了。他們覺得自己的財富減少了，就會減少購物支出。減少購物支出，生產就會減少，受僱用的人數也會降低。
對於普通香港人來說，切膚之痛卻總是體現在房地產上，而不是理論上。在短期內，房地產的低迷直接造成中產階層破產，又連累百業受損，拖垮了整體經濟，正是每個人都可看到的事實。
特首的首個德政，『八萬五』建屋計劃，由此惹起了一些爭議。有人開始說，在金融風暴掃蕩樓市的時期，這一計劃無異於雪上加霜。特區政府自然也認識到了這一點，從1998年6月起就不再出售地皮。不過，由於偶然或者誤會的原因，這一計劃的正式宣示廢止卻遲到了整整兩年。
在1998年的施政報告中，董建華曾為房屋政策定下了3個目標，一是盡快提供公屋，把輪候期由7年縮短到3年；第二是靈活地處理居屋的出售；第三是明確指出政府的目標是穩定樓價。
金融風暴來臨之前，香港經濟正處於發展到相當階段，福利主義抬頭的時期，形勢暗合了董建華本人的思想。1998年2月14日，他在香港電臺朗讀了寫給妹妹董亦平的特首家書說：『你知道，我處事一向注重原則，也有自己的理念。』在信中，他說自己不會在金融風暴前退縮，並堅守三個信念，第一個就是『我們的社會必須是一個有愛心的社會』。
生為船王之子，品性忠厚的董建華對普羅大眾的民生狀況抱有同情，這或可揭示他遲遲不願徹底放棄『八萬五』建屋目標的心理動機。
2000年6月，董建華先生在接受媒體訪問時首次承認，『八萬五』建屋目標早已不再實施，因此已經『不存在』。對於香港經濟來說，這是等候已久的一句話。翌日，早盤恆生地產分類指數即上昇1.08%，跑贏大市，恆指則上昇0.76%。
實際停止與宣示停止之間的時間差，在不同的人當中有不同的解讀。有人認為，這是特首的執拗性格的體現，更有人指責欠缺溝通意識，不熟悉公共政治的基本技巧。欣賞董建華的人則指出，這恰好說明『董先生不是政客』。『被傳媒問出，而不是自己說出，證明他好單純。』
『在香港做官必須會作秀，』民建聯副主席譚耀宗則言簡意賅地總結說，『董先生不會作秀。』
下層人士則顯然對董建華的善良充滿理解。3月11日，在紅?區的永昌茶餐廳，40多歲的伍先生表示不關心誰做特首，這時廚師插嘴說，『董生是好人！』事實上，關於董是『好人』，在香港幾乎是沒有爭議的話題。
親力親為，盡心竭力
在遭受亞洲金融風暴的各個經濟體中，香港恢復最慢。香港有學者認為，這是因為香港人參與經濟轉型的心理動力不足。
特首認識到了香港的產業空心化問題———香港制造業轉移至珠江三角洲，金融服務業所佔比例過大。他試圖開展新型的制造業，推出『中藥港』、『數碼港』等計劃，並圖謀重振電影工業。這些項目投資巨大，回報期漫長，又不可能由政府的公共支出來承擔，因此他期望香港的大公司承擔起歷史使命。
香港『數碼港』計劃總投資140億港元，意在推動香港成為國際信息科技中心，並幫助香港向高附加值的產業昇級。
今天，深圳的IT業規模遠超香港，但在1998年，香港卻是互聯網新經濟的當之無愧的神話之城。既靠家族財富的支橕，又靠新概念，李澤楷的平頭形象被視為是時尚楷模，他本人也被稱為『小超人』。盈科的並購活動轟動全球，TOM上市亦盛況空前。然而，這一領域裡最有野心、最理想化的傳奇故事卻以幻滅收場———『科技股變科幻股』，新經濟的果子落到了別處。4年後，如同『大使』牌轎車作為一個象征物進入記錄南亞歷史的文學，李澤楷面對提問時『呀呀呀』的張口結舌聲也被錄制進了香港電影。
不過，『數碼港』計劃還是給香港帶來了成績，富有特色的創業板市場啟動了，為成長性良好的新興高科技企業新闢了融資渠道。到1999年第二季度，香港經濟終於結束了連續5個季度的負增長，取得1.1%的增長。這個轉折點一出現，香港就開始走上復蘇之路。
在香港大學經濟學副教授肖耿看來，香港的壞消息中又有著很多的好消息：樓市跌70%，股票跌40%，失業率從2%昇到8%，但社會穩定，銀行的壞帳只有3%到5%，整個房地產市場的基本架構沒有受到衝擊，企業破產沒有導致社會問題。
『這是被忽視的經濟奇跡。』肖耿總結說，『外界低估了香港。』
1998年3月12日，在香港貿易發展局與法國公會屬下國際委員會在巴黎舉行的午餐會上，董建華表示，成本飛漲會損害和抑制香港的經濟增長。作為降低成本的方法之一，公務員減薪被提上了日程。在某種程度上，這一手段沒有得到公務員群體的理解。在公關和談判方面，勤勉的特首尚稱不上是行家裡手。
因此，董建華越來越強化了親力親為的習慣，試圖以個人之力，提高特區政府的工作效率，貫徹自己的政策。
民建聯副主席譚耀宗對董建華的作為頗多肯定，不過，他也評論說，『董先生太親力親為，累得很厲害，效率反而低。』
就在這勉力為之的年代的尾聲，SARS再使香港百業凋零。在2003年疫情來襲之前，與大陸的情況不同，資金充裕的特區政府一直投資於公共衛生事業，北區醫院等一系列新建急癥醫院設施良好，急癥室可以提供全日二十四小時服務。不過在當年春天，在情況未明的情況下，特區政府的應急反應雖然相對敏捷，卻不足以應付危機。
2003年4月20日，星期日，疫情正烈，董建華出席聖公會基孝中學『健康校園，滅絕肺炎』儀式。在致辭中他承認，特區政府並沒有察覺到此前內地疫情的征兆：『事實上當第一次病發時，我們的確是一無所知。』
這時，特區政府的隔離工作已經開展10日，已經初見成效。兩天後，經過3個多星期的停課後，香港各學校由中三開始復課。2003年6月23日，世界衛生組織將香港從疫區名單剔除。
請辭之際，董建華得到了中央政府和特區政府的高度評價。而在香港，無論是中下階層、還是中產階級，感受都有些復雜。
在鄭鋼英看來，在民間層面上，特首很可能是被低估了。『董先生提出了許多目標，一些市民不認同，公務員隊伍的配合也不夠，當然執行不下去了，也讓人有了不切實際，虎頭蛇尾的印象。』鄭鋼英說，『香港人對利益看得重，尤其是短期利益。從長遠說，董先生也許都是對的。』
刻苦的長子
『我讀的大學不是好學校，成績又大多是C。』在講究文憑的香港，特首如此坦率地說起自己的讀書生涯，令聽到這話的朋友感到驚訝。他的這位朋友告訴本報記者，董建華對自己的評價並不像別人給予的那麼高。
董建華早年在英國利物浦大學學習航運，獲得理學士學位。畢業後，父親讓他去美國通用公司去做一個普通職員。『我擔心你的刻苦精神不夠。』董浩雲當時說。35年後，董建華成為整個世界上最刻苦的官員之一，如果不是最刻苦的一個的話。憑借所持的東方海外集團公司的股票，他每年收益過億港元，但是在特首任上，年薪不過500萬。每天他勤勉工作，有過勞跡象，除了『耍耍太極』之外，別無娛樂。
7年多的特首生涯並非董建華的最艱難的歲月，早在1986年的夏天，他就走過了人生的最低谷。
在1960年代，董建華還仿佛生活在伊甸園中。那一年有一個人被董建華的車撞了，傷得不重，他記得，『車上走下一個公子模樣的人，熱心地問傷勢，把我送到私立醫院。』董建華看了這個人3次，給了3萬塊錢。在當時，這筆錢可謂數目驚人，在跑馬地買一層樓還有餘。
在董建華請辭特首後，香港媒體紛紛表示，董是一個好人。這個人則說，董建華是『心真的好』。
到了1986年的夏天的那天，董建華早已不能如此瀟灑。當日香港大風，掛三號風球，49歲的董建華回到香港機場時已經滿心絕望。當時董氏東方海外公司瀕臨破產邊緣，兩個弟弟在美國上學，他已經寄不出學費，而當天他赴臺灣借款又遭拒絕。在趕去參加最後一次債權人會議之前，他一度決定自戕，在機場打電話給朋友說，『如果我死了，請你照顧我的家人。』
奇跡就在當天發生了，債權人會議令董建華和他家族的事業起死回生。董氏集團最大的債權銀行匯豐銀行決定提供8億港元的備用信貸，霍英東隨後注資1.2億美元，幫助董建華重組家族公司債務結構。
董建華的妹妹董建平形容說，父親董浩雲是個浪漫的人。船隊是董浩雲的最愛，就像別人收藏郵票一樣，買了就不再賣出去。他曾經買下4艘很有名卻根本派不上任何用場的美國船，把這些『海上巨人』停靠在港口裡，整艘船的長度比中環的IFC大廈橫放還要長。在某種程度上，董浩雲還應該說是一個充滿野心的商人，年輕時他娶了老板的女兒，獲得正式涉足航運的機會，在事業的關鍵時刻又曾請杜月笙做董事長。
與父親相比，董建華的個性缺少危險，也缺少光彩。香港市民們在過去8年中看到，特首是一個表裡如一的人，教養良好，是個孝子，講究忠義。他對一些政府事務不是很熟悉，對公共政治尤其陌生，但是很有學習精神，做得非常辛苦。特首富有同情心，體恤他人，不像傳統的港英公務員那麼傲慢，總是面帶微笑，不過不是很有趣。
香港人對他的涵養功夫印象深刻，在這個言論自由的社會裡，批評者的言辭往往非常過火，但特首從不罵人，也從未公開動怒。即便是在最惱火的時候，董建華也只是搖搖頭，嘆一口氣，『唉！』
在香港電臺《頭條新聞》『越火位』事件中，當有人問特首，對於電臺影射特區政府有何看法，他不置一詞，似乎對種種荒唐說法不屑一顧。
民建聯副主席譚耀宗說，董建華是一個不愛辯解的人，有人說他做錯了，他也不反駁，甚至代人受過，該他扛的不該他扛的他都承擔下來。『因此批評董先生不用付任何成本，他任由別人去說，很多觀點就被曲解了。』他說。
中央政府堅定地貫徹『一國兩制』方針，保護了香港人的言論多元開放，而董建華自己的作為尤其體現了這一點。絕大多數香港知識分子，都欽佩特首在這一點上的君子之風———他以自己的行動，捍衛了『我不同意你的觀點，但我捍衛你說話的權利』的准則。特首從不動用警察和稅務部門去調查他的反對派，即便反對者們曾經擔心他這樣做。
『歷史會有公正的結論』
董建華不喜歡純粹游戲性的政治話語。他願意對很多人敞開心扉，包括熟悉的記者。在請辭前一個月，他說，自己做了一份很孤單的工作，會很寂寞。以前他也曾在私下裡對朋友說，從來沒想過做特首。在2001年之前，他說自己不想競選第二屆。所有這些私下聊天的內容，均與其在公開、正式場合的表述完全一致。
香港回歸時，董建華的支持率達到76%，2001年10月11日，董建華的施政報告發表後，根據香港大學公布的民意調查，其個人支持程度由48.4%增加至50.6%
有香港學者認為，在政策推行過程中，在董建華某種程度上存在著一個『錯誤模式』(PatternofError)，這導致其政策本身雖好，卻沒能取得最佳效果。他們認為，在一些危機時刻，特區政府本可采取更輕松的方法，在香港范圍內化解問題。香港大學經濟學副教授肖耿則認為，存在著的一些問題要歸結於香港社會，他認為，香港社會整體而言缺乏『大腦』，缺乏戰略眼光，這使得香港失去了方向感。
在1999年『人大釋法』過程中，董建華采取了一種更實際的態度，並最終在法律上獲得了合法性。當年1月29日，5名香港終審法院法官裁定，港人在大陸所生子女無須經大陸公安部門審批，即可享有在香港的居留權。據5月6日特區政府公布的評估結果，167萬港人在大陸子女至港之各項服務需求，至少要開支7100億元。一些香港傳媒指出，此裁決完全是『香港人在冠冕堂皇的招牌下玩殘自己』。
香港基本法規定了香港永久性居民在香港以外所生的中國籍子女也是香港永久性居民，但卻沒有列明他們在獲得永久居民身份之前所生子女和非婚生子女是否可以成為永久性居民。
1月26日，終審法院5位法官表示，毫不質疑大陸『人大常委會』具有解釋基本法及按基本法條文和規定程序行使權力。5月19日，香港立法會在35票贊成、2票反對、19位『民主派』議員離席抗議的情況下，通過支持政府要求人大常委會釋法。
在現實與觀念產生衝突時，董建華給人以傾向於現實的印象。
『董的個性其實很執拗。如果沒有他的堅持，扶貧是不可能寫進施政報告裡的，當時所有的行政部門都強烈反對，沒有人支持。』與董建華有過當面交流的香港中文大學社會學教授呂大樂說。
1997年，董建華孤身一人進入港英政府留下的公務員體系，領導這個東西方交匯的特別行政區，其孤獨感一再表述，亦從未完全消除。在本港人看來，他是一個上海人，粵語不靈光，不會表演，與香港人熟悉的政治家形象不符。在政治技巧上，他與公務員傳統略有出入，同時博得了下屬們的好感和疏遠。
這位溫和而執拗的特首缺少奉為圭臬的座右銘，有受訪者表示，對於困難時期的香港的公共政治來說，應該有一個更為強力的領導者來鞭策香港公眾。不過，依照新公共管理學的理論，如果一切如1997年之前那樣發展，董建華也許是相當合適的人選，因為在平穩時期，恰好需要『政府向公司學習管理』。
肖耿認為，內地不該低估董建華時代的香港，因為它的綜合體系和社會秩序在亞洲依舊是楷模式的。更為主流的民間意見是，董建華的功績在於，實現了世界上最多元的資本主義城市與最大的社會主義國家的良好融合。
3月15日，溫家寶總理在答記者問時說：『他在擔任特首這7年當中所作出的努力和貢獻，歷史會有公正的結論的，香港同胞也不會忘記。』
在香港特區立法會辯論《回顧行政長官任內之施政》議案時，民建聯、自由黨、港進聯及早餐派等議員均肯定董建華的政績，當日還擔任政務司司長的曾蔭權在發言中也指出，董建華帶領特區政府克服了三大挑戰：落實『一國兩制』；抵御亞洲金融風暴，並訂下香港經濟轉型的策略；訂下教育改革、引進問責制官員制度和公務員制度檢討等一系列的政策改革，推動香港社會向前邁進。
『現在評價董先生還太早，無論是指責他或同情他，我們都帶著太多的個人情緒。』亞洲電視助理采訪主任鄭鋼英說，『也許要許多年後，等情緒淡定了，我們纔有可能真實地理解這個時期、理解這個人。』
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