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資料圖片：卡斯特羅於1960年赴美國紐約在聯合國大會上講話。
1959年4月，時年32歲的菲德爾-卡斯特羅剛剛取得政權後數個月，他的一本名為《監獄書信》的書正式在哈瓦那出版。這本書一直沒有發行英文版本，而且1960年以後古巴就沒有再次進行印刷出版。這本書共收錄了卡斯特羅在監獄中寫的21封信件，真實記錄了卡斯特羅當時的思想狀況，對於研究古巴革命史具有重要的參考意義。
1953年7月，卡斯特羅率領一批革命青年攻打古巴東部城市聖地亞哥的蒙卡達兵營，正式舉行反對巴蒂斯塔獨裁政權的武裝起義。起義失敗後，卡斯特羅被關進了監獄。卡斯特羅的《監獄書信》就是此時在監獄中完成的，這些書信共計21封。這些信件的接收者包括巴蒂斯塔政府的部長、卡斯特羅的妻子米爾塔-迪亞茲-巴拉特、他的妹妹尼迪婭、革命支持者、犧牲戰友的父親，其中的9封書信是寫給他的密友和政治伙伴路易斯-康特-阿覺羅的。後來，正是康特-阿覺羅負責編輯出版了卡斯特羅的這本書信集。
卡斯特羅的《監獄書信》是他唯一一本沒有官方背景的著作，因此也成為歷史學家、自傳作者以及記者們理解卡斯特羅的重要參考書目。有學者認為，如果人們當初能夠仔細閱讀這些書信，就能夠准確地預測古巴50年後將要發生的事情。還有學者認為，《監獄書信》中的卡斯特羅，與後來成為古巴最高領導人的卡斯特羅並不完全相同。卡斯特羅入獄期間，他的妻子米爾塔從她在政府任職的哥哥那裡領取了一份生活津貼，這讓卡斯特羅感到非常憤怒，認為這事實上已經嚴重損害了自己的尊嚴。
卡斯特羅隨後在給康特-阿覺羅的信件中寫道，『我從來沒有想到拉法耶爾是這樣的一個無賴，他已經變得如此腐敗；我簡直無法相信他怎麼能如此殘酷地犧牲他妹妹的名譽和尊嚴，使得她面臨這樣的羞辱。我不知道過去是否有人也遭受過這樣的苦痛，這真是一個非常可怕的決定，這損害了我靈魂中的善良和純潔，而我以前曾發誓要至死保留這些優點。』
卡斯特羅最終在監獄中和米爾塔離婚，米爾塔隨後改嫁並移居到西班牙的首都馬德裡。10年以後，卡斯特羅和米爾塔再次相見，應卡斯特羅的邀請，米爾塔重新返回古巴生活。卡斯特羅在給妹妹尼迪婭的信中寫道，『米爾塔是一位來自上層社會的漂亮女孩，盡管她的父母極力反對這樁婚姻，但我們還是在1948年舉行了婚禮。這段婚姻最初是幸福、美滿的，但天真幼稚的米爾塔最終未能抗御住父母的影響。不同的政治立場使得我們兩個人之間的隔閡越來越深，最終只能選擇離婚。』
這些書信還集中反映了卡斯特羅的許多品質和纔能，比如他的博學多纔、戰略思維以及領導天賦等。卡斯特羅對於自己戰勝對手的能力極具信心，他在給妹妹尼迪婭的信中寫道，『我有著一顆鋼鐵一般的心，我只到生命的最後一刻也會保持我的尊嚴』。在另外一封署名日期為1953年12月的書信中，卡斯特羅決定和支持者們一起在聖誕節當天舉行抗議政府的活動。卡斯特羅在信中稱，『我們決定不過聖誕節，那一天甚至不要去喝水，以表達我們的悲痛。像我們這樣的囚徒，根本沒有任何資格去享受聖誕節的快樂。』
卡斯特羅在書信中還談到了他當時的艱難處境，他說，『對於我來說，我可以告訴你的是，只有當他們在我的監捨對面舉行死亡囚犯的喪葬儀式時，我纔能有機會見到其他人。由於殘酷的拷打和虐待，許多囚犯被神秘的絞死或者在監獄中謀殺。但很多時候，我無論是死人還是活人都沒有機會，因為在我的監捨前面有一個6尺的屏風，擋住了一切。哪怕是允許我和死屍在一起，對我來說也是一種仁慈。對於任何偉大的國內政治運動，革命者都必須擁有足夠的力量來推翻政權，無論他們是通過和平手段還是通過暴力手段，否則他們就將會被剝奪這種權力。』
1955年5月，在卡斯特羅從監獄獲釋13天後，他以非常輕快的心情給妹妹尼迪婭寫了一封信。卡斯特羅在信中寫道，『相信我，即使是居住在一間小屋裡，睡在一張小床上，我也會非常快樂。我還會快樂地吃上一盤山芋或者馬鈴薯。不要認為我是一個行為古怪的人，或者已經變成了一個古怪的人，書籍是我唯一需要的東西。』
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