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關塔那摩灣，是美國曆史最悠久的海外軍事基地。該地區自古以來就是古巴的領土，但是近100年，那裏一直被美國強行佔着。目前國際上對該地區地位的通行說法是：主權屬於古巴，治權暫時屬於美國。
——1494年4月30日，西班牙航海家哥倫布在第二次尋找美洲新大陸的航行途中，在關塔那摩灣靠岸過夜。他把那裏的天然港口稱作“大良港”(Puerto Grande)。
——1741年，在英國與西班牙爭奪殖民地的海戰中，英國海軍佔據關塔那摩灣達四個月，將其當作英軍的軍港。
——1898年6月10日，在美西(美國和西班牙)戰爭中，美軍部隊登上關塔那摩灣，安營紮寨。不久後，西班牙海軍士兵模仿鴿子的叫聲爲信號，靠近美軍營地，造成美軍在此次戰爭中的第一次慘敗。美西戰爭最終以美國的勝利告終，西班牙承認古巴獨立。
——1903年2月23日，當時的美國總統西奧多·羅斯福同古巴政府簽署協約，以每年2000枚金幣(約4085美元)的價錢租下關塔那摩灣。此後每年，美國政府都按此價格給古巴支付“地租”，但是卡斯特羅政府從未接受過這些錢。
——1906年，古巴反政府武裝暴動，美軍進入古巴境內干涉，並從此派遣美國士兵定期在古巴境內巡邏，以保護美國大莊園主在古巴的土地和財產安全。
——1916至1917年，由於古巴大選出現爭議，古巴境內發生大規模衝突，美軍再次出兵干涉，幫助政府軍平息了內亂。
——1934年，美國和古巴達成關於關塔那摩灣的補充租訂協議，雙方承認該地區的主權屬於古巴，但只有在雙方同時宣佈結束租約後，古巴才能恢復對關塔那摩灣行使治理權。
——1939年，美國總統弗蘭克林·羅斯福擔心第二次世界大戰的戰火會燒到加勒比海，於是向關塔那摩灣增派大批部隊，並將其作爲海軍和空軍的補給港。
——1959年1月1日，由卡斯特羅領導的共產黨武裝推翻了親美的巴蒂斯塔政權，建立了革命政府。半年後，卡斯特羅廢除了大莊園制度，沒收了本國和美國大莊園主的土地，並把所有美資企業收歸國有。同時，卡斯特羅還宣佈美軍佔據關塔那摩灣非法。
——1961年1月4日，美國和古巴的關係正式破裂，美國總統艾森豪威爾宣佈“關塔那摩灣的地位不會受到任何影響”。
——1961年4月17日，在美國中情局的直接策劃和指揮下，1400名古巴流亡分子在豬灣登陸，突襲古巴，目的在於推翻卡斯特羅政府。這就是震驚世界的“豬灣事件”。最終卡斯特羅政府俘虜了大部分流亡分子，結束了這起事件。
——1979年，美國總統卡特命令在關塔那摩灣舉行大規模海軍陸戰隊演習，向出現在古巴境內的蘇聯部隊示威。
——1991年11月，美軍在關塔那摩灣建起收容所，專門接收由海地前往此處的難民，由於這些難民中大都是HIV病毒攜帶者，美軍不允許他們進入其它地區。20世紀90年代，關塔那摩灣接連出現數次難民暴動。
——1999年4月，美國總統克林頓曾考慮將數千名科索沃難民送往關塔那摩灣，但後來放棄了該計劃。
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