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1942年，在重慶的周恩來曾與美國駐華使館外交官範宣德、約翰·謝偉思和約翰·戴維斯等人接觸，建議美國一些較務實的駐華人員到延安去看看。謝偉思回國就向美國政府報告，“中共軍隊的價值不容忽視”，“美國應該派代表訪問中共根據地”。
“要積極主動地協助他們的工作；要表現出中國共產黨人的胸懷、氣魄，又要不卑不亢，掌握好外交分寸。”
6月間，羅斯福總統派副總統華萊士訪華，與蔣介石商談關於派美軍觀察組去延安的事宜。華萊士與頑固的蔣介石苦鬥3天，傳達羅斯福總統的要求，特別以美國駐中國大後方的B-29遠程轟炸機需要根據地的情報爲由，終於說服老蔣勉強同意。
美國派觀察組的目的是與中國共產黨商量在邊區與敵後根據地建設機場問題，瞭解中共實際情況，觀察其與蘇聯的真實關係。第一批共9個人，由美國駐華使館武官大衛·包瑞德上校領導，包括陸軍、航空、電訊和醫藥方面的軍人。這個觀察組1944年7月22日到達延安。當年延安機場很簡陋，缺乏導航設備，飛機着陸滑行時，左輪陷進了一座舊墳墓之中，螺旋漿刮到地面折斷，使飛機突然轉向和傾斜，幸而沒有人受傷。周恩來、朱總司令代表毛主席到機場歡迎觀察組，用卡車把這批美國人送到窯洞招待所。毛主席得知觀察組飛機降落時發生事故的消息後，立即請周恩來轉達他的慰問。觀察組第二批9人於同年8月7日抵達延安。
對接待美軍觀察組，毛澤東作了指示：要積極主動地協助他們進行工作；他們提出的問題，凡屬我們自己職責範圍內的事，就不要回避；要坦率地、正面地解答，開誠佈公地交換意見；要表現出中國共產黨人的胸懷、氣魄，又要不卑不亢，掌握好外交分寸。8月15日，延安《解放日報》發表社論，標題是“歡迎美軍觀察組的戰友們”。“戰友們”3個字是毛澤東審稿時親自加上去的。
當時，蔣介石懸賞25萬大洋要毛澤東的頭顱，但觀察組看到，延安社會秩序良好，生活很平靜，一切井井有條，人民充滿自豪感，延安人民熱愛共產黨，熱愛毛澤東。毛澤東到大街上行走，到羣衆中與老鄉們聊天，非常平易近人，與觀察組人員友好相處。
“戰後美國必然在太平洋地區發揮重大影響。美國是防止中國走向內戰的重要因素，中國的戰後政治走向在很大程度上有賴美國的影響。”
毛澤東與謝偉思一共進行了50多次談話，謝偉思據此向美國政府寫了100多次報告，涉及延安的政治、經濟、軍事和社會生活等方面。最長的一次談話達8個小時，記錄整理成文，直接向史迪威(時任中國戰區美軍參謀長)彙報。這些報告直到1949年美國國務院發表《美國與中國的關係》白皮書和70年代初中美建立聯絡處後才陸續公諸於世。報告證明，毛澤東當年在陝北窯洞裏就對整個形勢很有遠見和洞察力。
毛澤東曾對謝偉思說：“我們共產黨深知內戰的慘痛經驗，對中國來說，內戰將意味着長年累月的破壞和混亂，中國的統一，它對遠東的穩定作用以及它的經濟發展，統統會推遲下去。”他還指出：“戰後美國必然在太平洋地區發揮重大影響。美國是防止中國走向內戰的重要因素，中國的戰後政治走向在很大程度上有賴美國的影響。”
在延安的所見所聞，使謝偉思等人相信：“中共早晚會成爲執政黨，中國的命運不取決於蔣介石，而取決於他們。”
毛澤東的湖南湘潭地方口音使觀察組組長包瑞德很難聽懂，他承認他講的中國話夠不上與毛澤東談政治問題，甚至在中國出生、17歲纔去美國上大學，普通話說得很地道的美國外交官謝偉思聽起來都困難。
謝偉思對聽毛澤東演說印象很深，認爲他是個演說家：“他總是神態自如，當他清楚地、有效地提出他的觀點時，他並不咆哮如雷，沒有看天空、敲桌子等不自然的表情。他常引用辛辣的民間諺語，不時引起聽衆陣陣大笑。如果有過一個演說家通過手勢吸引他的聽衆，那正是毛澤東。”
1944年12月初，觀察組成員、海軍的西蒙·希契上尉祕密回國，毛澤東遞給希契一封朱德總司令寫給美國海軍作戰部長歐內斯特金上將的信。信中表示，如美國在山東半島登陸作戰，中國共產黨願意進行配合。由於美國後來取消了華北的登陸計劃，希契的使命因此無果而終。
毛澤東稱赫爾利是一個無濟於事的“小丑”
爲了繼續對日作戰，也爲了避免中國發生內戰，中國的盟國迫切要求中國組成一個聯合政府。羅斯福任命帕特里克·赫爾利少將爲特使，到延安與中共商談，在延安的觀察組和中共對這事都沒有事先得到通知。1944年11月7日，一架C-47氣象運輸機從重慶飛來延安，由4架戰鬥機護航，突然降落在延安簡易機場。包瑞德像往常一樣去接來自重慶的信使班機，他首先發現是赫爾利來了，馬上告知周恩來。周恩來說：“先讓他呆在那裏，我去找毛主席。”赫爾利又回到機艙內，從窗口打量着視野內的這片黃土地，心中很是得意。不一會兒，毛澤東、周恩來趕到機場，還組織了一個由八路軍組成的臨時儀仗隊。準備妥當好，赫爾利從飛機上走下來，他高大而瀟灑，很有風度，每一個動作都像是有計劃地擺個姿勢供人們拍照。
一個聯絡官同毛澤東說了幾句話，毛澤東趕緊向前去迎接赫爾利，微笑着向赫爾利伸出歡迎之手，在場的人都把目光投向他們兩人。據當時在場的觀察組成員約翰·高林回憶，赫爾利下飛機後，同毛澤東與周恩來一起步行檢閱了紅軍的儀仗隊。赫爾利走在中間，沒有按習慣的歡迎儀式向隊伍行軍禮，而是脫下了他的帽子，大力地揮動着，口中發出印第安人在作戰時的尖聲吶喊“呀嗬”，使全場爲之震驚。
赫爾利與中共領導人的會談有時就在美軍觀察組住的窯洞外面的露天院子舉行。赫爾利與毛澤東第一次會談時，即轉達蔣介石的建議，要求將共產黨的軍隊和領土置於他的領導下。毛澤東當即痛斥蔣介石說，共產黨的軍隊和千百萬老百姓用血和淚從敵人手中奪回的土地絕不能交給腐敗的重慶政府。
赫爾利提出5點建議：1，國共兩黨“爲實現中國一切軍事力量的聯合，早日打敗日本和重組中國而共同努力”；2，組織一個聯合政府和一個聯合的全國軍事委員會；3，中國將成立一個民有、民享、民治的政府，建立司法制度，實行信仰自由、出版自由、議論自由、集會自由等等；4，將由這個新政府和軍事委員會把中國一切抗日力量組織起來，把外國提供的援助平均分配給他們；5，這個中華聯合政府承認中國國民黨、中國共產黨以及一切抗日黨派的合法性。毛澤東在上面簽了字。
不料蔣介石根本不接受。這時，蔣介石與史迪威不和，史迪威被召回美國，赫爾利擔心也落得像史迪威一樣的命運，見風使舵，倒向了蔣介石，致使5點建議成爲一張廢紙。調解使命失敗，毛澤東稱赫爾利是一個無濟於事的“小丑”。
11月17日，赫爾利被任命爲駐華大使。這時美國與延安的關係已接近破裂的程度。
毛澤東希望到華盛操面見羅斯福
毛澤東並未放棄與美國合作的希望，1945年1月6日，他通過周恩來跟觀察組代理組長克羅姆利少校談，希望到華盛頓面見羅斯福總統。這事後來讓赫爾利知道了，免去了包瑞德的組長職務，由反共出名的耶頓上校取代。4月2日，赫爾利在華盛頓發表反對中共的聲明。4月4日，美軍觀察組結束工作，離開延安。
1945年日本投降後，美國擔心中國打起內戰，赫爾利再一次擔當起撮合國共合作的任務。蔣介石3次發報，邀請毛澤東到重慶來談判。8月27日，作爲美國大使的赫爾利和國民黨政府代表張治中乘專機到延安迎接毛澤東去重慶。毛澤東爲顧全國民大局，冒着極大的危險跟赫爾利一起登上飛機，並向前來勸阻的吳玉章等老人說：“謝謝你們的好意，我注意一點好了。”在場的美軍觀察組成員約翰·高林記錄了當時情況：“這是從未離開過地面的毛澤東第一次坐飛機旅行。在延安羣衆的歡呼聲中，他擁抱了他的小女兒，並和他的妻子告別。在場的一個美國人說：他當時‘像一名走上刑場的壯士’。毛走上飛機時神情緊張。在重慶下飛機時，他穿着寬鬆的蘭色制服，戴着一頂不相稱的印度式太陽帽，他又受到羣衆的歡呼。”他即乘坐美國使館的小汽車到張治中的“桂園”別墅下榻。
在重慶與蔣介石談判的43天期間，毛澤東會見了國內各方面的朋友和不少外國朋友，在“桂園”別墅設宴招待各國援華團體的代表和重慶的國際友好人士。
兩黨會談12次，其間蔣介石和毛澤東面談10次。毛澤東尊重蔣介石不抽菸的習慣，忍住煙癮。蔣介石從此看出毛澤東的決心和精神，深感不可小視。
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