黃仁宇在《萬歷十五年》中，稱海瑞是位『古怪的模范官僚』——敢把皇帝拉下馬的海瑞，無疑是明朝官場中的『犀利哥』。但他並非只求『犀利』不講圓通，其實他也不乏幽默。

　　海瑞出任淳安縣令時，有一天總督胡宗憲的兒子來『打抽風』，胡衙內要求住五星級豪華賓館，海大人只給安排無星級縣招待所。結果胡衙內一氣之下打傷服務生，海大人一怒之下抓住胡衙內，其所帶銀兩也全部被繳充公——『打抽風』的頓時變成『被打抽風』！事情還不僅絕在這裡，更絕在海大人的『善後處理』上：他即刻派人給總督呈上一份公文，先是狠拍一通馬屁，稱總督大人愛民如子而又教子甚嚴，現在我縣境內抓了一個聲稱是貴公子的無賴，在下一看就知是個冒牌貨，您這個英明老子怎會有這樣混賬兒子呢？胡總督啞巴吃黃連，只好順勢下臺階——我們仿佛看到了海大人那一臉的『壞笑』。

　　而海瑞最經典的是『被幽默』，這發生在他去世幾百年後。上世紀六七十年代某一天，沈寂多年的海瑞墓前來了一群狂熱的『革命小將』，他們揮舞著榔頭鐵錘砸向墓冢。聲音驚動了當時的瓊山縣一位領導，他不顧個人安危，制止了革命小將的瘋狂行為，避免了海瑞在故鄉慘遭焚屍銷骨的命運。據說當時這位領導還為此吃了不少苦頭；不過，後來他幾經昇遷，官居高位，卻因受賄罪鋃鐺入獄。而在當年砸墓的紅衛兵小將中，有一位長相朴素血氣方剛的小伙子，二十多年後也官至某地市委書記，卻因非法巨額斂財而被處以死刑。歷史就這樣充滿了詭異之處，在大清官海瑞的故鄉，當年砸海瑞墓的和保海瑞墓的，竟然都成了大貪官！莫非是歷史在和海瑞開玩笑？

　　在各個年代的政治漩渦中，海瑞時而被敬為道德標本高高供奉，時而又被當成批判草靶踐踏在地，面對這樣巨大的『黑色幽默』，九泉之下的海大人，恐難再有幽默的心情。