1927年，陳獨秀因右傾錯誤被免去中國共產黨總書記職務，1929年被開除黨籍。1931年5月在上海他與彭述之等人成立『中國共產黨左派反對派』，並自任書記。1932年10月，『中國共產黨左派反對派』中央機關遭國民黨破壞。因叛徒告密，陳獨秀被當局逮捕，並被押解到南京，羈押在南京老虎橋監獄。在此期間，陳獨秀一面與國民黨當局展開針鋒相對的斗爭，一面以文學為武器，寫下不少詩作和對聯，用以揭露和打擊敵人，抒發心中的豪情，鼓舞人們的斗志。

　　陳獨秀被捕後，蔡元培、柳亞子、楊杏佛、林語堂等文化名人在《申報》上連署刊出聲明，要求當局刀下留人；蔣夢麟、劉復、周作人、錢玄同等12名教育界名人致電國民黨元老張靜江、陳果夫，希望他們替陳獨秀說情；胡適、翁文灝等社會名流致電蔣介石，要求從寬處理。連世界著名的物理學家愛因斯坦，以及著名哲學家羅素和杜威等也紛紛致電蔣介石，稱陳獨秀是東方的文曲星，不是囚徒，請給予釋放。

　　一天，國民黨軍政部長何應欽約談陳獨秀，問『贛鄂共產黨暴動的情況』，陳獨秀說『與我無關』；何應欽請他談談他的政治主張，陳獨秀說他贊成召開國民會議以解決中國的大政問題，並主張武裝民眾抗日，還認為聯俄抗日比聯英美抗日有利。何應欽請陳獨秀題字，陳獨秀以『三軍可奪帥也，匹夫不可奪志也』應對，表明了自己的心跡。

　　『九一八』事變後，國民黨政府奉行『不抵抗政策』，將東北大片國土拱手讓人。此時的陳獨秀雖然身處縲紲之中，沒有行動自由，但他一心報國，對國民黨政府的『不抵抗政策』非常憤慨。於是寫下『放棄燕雲成馬豪，胡兒醉夢倚天驕。此身猶未成衰骨，夢裡寒霜夜渡遼。』這樣的詩句表示心中的憤怒，揭露和譴責國民黨的罪惡。

　　1934年，蔣介石和宋美齡倡導旨在改造社會道德與國民精神的『新生活運動』，用以欺騙世人；戴季陶等國民黨要人在北平搞扶乩、祭孔、請神等迷信活動，用以愚弄百姓。陳獨秀對此種種倒行逆施，給予了辛辣的諷刺與斥責，一連寫了幾首詩：『要人玩耍新生活，貪吏難招死國魂。家園興亡都不管，滿城爭看放風箏。』『四方烽火入邊城，修廟扶乩更念經。國削民奴皆細事，首宜復古正人心。』針對國民黨政府媚日賣國，殘民以逞，爾虞我詐，貪贓枉法，苛捐雜稅遍地，民不聊生，卻時不時地打著救國的旗號，榨取民間巨款的現實，陳獨秀寫下『兵車方過忍朝飢，租史追呼烏夜啼。壯者逃亡老者泣，將軍救國要飛機』這首著名詩篇。

　　陳獨秀是中國共產黨的創始人之一。雖說此時的他已被開除黨籍，投進監獄，但他並未對共產主義信念產生動搖。1935年秋天，剛從歐洲回國的劉海粟到老虎橋監獄看望陳獨秀。劉海粟贊揚陳獨秀偉大，陳獨秀贊賞劉海粟與封建勢力斗爭的勇氣。劉海粟向陳獨秀索字留念。陳獨秀大筆一揮，寫成一副對聯：『行無愧怍心常坦；身處艱難氣若虹。』並指著對聯大聲說：『蔣介石要我反省，他倒要反省。』

　　1936年12月中旬，監獄內氣氛十分緊張。聽說蔣介石在西安被張學良、楊虎城扣押，陳獨秀像兒童過節一樣欣喜若狂，他掏出錢，請人打酒買菜慶賀，還與難友一起，為大革命以來為共產主義犧牲的烈士們祭奠。12月26日夜裡，爆竹聲將陳獨秀從夢中炸醒，原來蔣介石被放回南京了。陳獨秀很失落，但他相信惡有惡報，認為蔣介石一定會遭到報應的。隔天，他寫了一副對聯：『海底亂塵終有日，山頭化石豈無時？』堅信人民一定會把蔣介石打倒。

　　1937年淞滬抗戰爆發後，日軍飛機開始對南京轟炸，老虎橋監獄也沒能幸免。在強大的政治壓力下，國民政府司法院以陳獨秀『入監已逾三載，愛國情殷，深自悔悟』為借口，提前將陳獨秀釋放。釋放時，早期加入過共青團、後來當了國民黨調查統計局處長的丁默村要接陳獨秀到國民黨中央黨部招待所(湖南路10號)居住，陳獨秀斷然拒絕。後來，陳獨秀先後寄居於傅斯年和陳仲凡家，他對國民黨司法院的『愛國情殷、深自悔悟』雲雲向報館發表聲明予以駁斥；對他的好友胡適和國民黨中央秘書長、教育部長一再上門勸他參加『國防參政會』，與蔣介石、汪精衛一起乾，或再組織一個共產黨等要求，嚴詞拒絕。他一再表示，『蔣介石殺了我許多同志，還殺了我兩個兒子，我和他不共戴天。』當他離開南京去武漢之前，陳仲凡教授贈詩於他：『荒荒人海裡，聒目幾天民？俠骨霜筠健，豪情風雨頻；人方厭狂士，世豈識清塵？且任鸞鳳逝，高翔不可馴。』對陳獨秀的『俠骨』、『豪情』予以贊美。陳獨秀則以《和斠玄見贈詩原韻》作答：『暮色薄大地，憔悴苦斯民。豺狼騁郊邑，兼之懲塵頻。悠悠道途上，白發污紅塵。滄溟何遼闊，龍性豈易馴？』

　　『詩言志，歌詠情。』從陳獨秀在南京寫下的這些詩作對聯，可窺見時代的影子和作者的心聲。1941年秋天，陳獨秀在四川江津寫下詩作《對月憶金陵舊游》：『匆匆二十年前事，燕子磯邊憶舊游。何處漁歌驚夢醒，一江涼月載孤舟。』表達了自己對南京那段歲月的深沈懷念。